La arquitectura monacal de Medina de Rioseco ha quedado, con los siglos, reducida a una mínima parte de lo que fue en épocas pasadas. Si a cualquier riosecano se le pregunta la lista de monasterios habidos en nuestra ciudad podrá recitar la siguiente: San Francisco, Valdescopezo, Santa Clara, los Carmelitas Descalzos, las Carmelitas Descalzas, Santo Domingo y San Juan de Dios. La escasez de documentación y el breve tiempo de existencia, hará que en esa lista se olviden otros dos: el de Monjas Cistercienses y el de Monjas Trinitarias.
A principios del siglo XVI, al Almirante de Castilla Luis II Enríquez de Cabrera, le parecían pocos los conventos femeninos existentes en Rioseco y por ello pensó en erigir uno nuevo. Según afirman Benito Valencia Castañeda y Esteban García Chico en sus investigaciones, los dos ya existentes, carmelitas y clarisas, no daban a basto con la cantidad de vocaciones que surgían de las mujeres riosecanas.
Para comprender tal afirmación hay que tener en cuenta la sociedad de la época. En esos momentos la mujer desde que nacía hasta el matrimonio, estaba bajo la autoridad del padre y al casarse pasaba a estarlo bajo la del marido. Sin ninguna posibilidad de emancipación, ni de libertad, ni de educación, ni de atención sanitaria, eran muchas las mujeres que optaban por pasar el resto de sus vidas en un convento, ya que allí al menos estarían bajo la autoridad de otras mujeres, recibirían una educación y no tendrían que arriesgar su vida en múltiples embarazos y partos atendidos por la rudimentaria medicina de la época. A estas, habría que añadir las mujeres a las que forzosamente se las obligaba a ingresar en un monasterio, principalmente procedentes de familias numerosas, que carecían de dote suficiente para financiar el matrimonio de todas sus hijas.
En 1630 el Almirante, llegó a un acuerdo con la comunidad de monjas Cistercienses o Bernardas de Gradefes, para que trasladaran su monasterio a Medina de Rioseco. Para su instalación se usaron varias casas que Mateo Pinto de Quintana y Juana de Villafañe tenían en la Calle del Pescado.
De Mateo Pinto de Quintana hemos hablado recientemente, cuando hicimos un repaso por la familia riosecana de los Pinto y los Pinto del Corro. Recordaremos que fue archidiácono de la catedral de Ávila y donante de la cruz procesional de cristal de roca. En la fotografía que acompaña este artículo podemos ver la entrada a su casa, que se conserva aún hoy, aunque oculta por una pared de ladrillos, típica del siglo XVI. La puerta de arco de medio punto, está enmarcada por dos columnas, de las cuales, sólo una es hoy visible y todo ello está tallado en piedra caliza. La imagen pertenece a la colección particular del insigne riosecano Jesús Domínguez Valbuena y en esta vivienda ha residido su familia durante décadas.
Las viviendas de Juana de Villafañe, a las que se refiere el documento, eran las vecinas a las de Mateo Pinto, y que hoy formarían parte del Colegio de San Buenaventura.
La manzana de casas que ocupó el monasterio estaba situada frente a la capilla de San Roque, localizada entre la Calle del Pescado y la Ronda de San Roque. Se la tomó en uso como iglesia conventual, construyendo para ello un pasadizo entre el convento y la iglesia.
Pasados dos años, se pensó en construir un nuevo edificio para esta comunidad en la Calle Ancha, haciendo esquina con la Calle San Juan, pero el proyecto no prosperó y tres años después de su llegada, las monjas regresaron a Gradefes y el pasadizo construido en la Calle del Pescado fue desmantelado y utilizado como material de construcción en la Casa del Estudio.
Años después se volvió a pensar en otra comunidad femenina, esta vez, de la Orden Trinitaria. En 1676 se llegó a un acuerdo con el Ayuntamiento y Sor Ángela María de la Concepción, para ceder a la orden las mismas casas que ocuparon las Bernardas. Gracias al Archivo de Protocolos de Medina de Rioseco, sabemos que el 12 de mayo de ese mismo año Felipe Berrojo, de 48 años de edad, fue encargado de revisar la estructura de esas viviendas y proponer las reformas necesarias para ser ocupadas por las monjas. Como anécdota añadiremos que las viviendas se encontraban en la misma calle en la que el artista tenía su taller.
No sabemos por cuánto tiempo se mantuvo en pie el proyecto, pero debió de ser escaso, a tenor de la poca memoria que ha quedado de él.
Las distintas desamortizaciones ocurridas en España desde finales del siglo XVIII hasta 1929, tuvieron como finalidad la expropiación y la puesta en venta de una inmensa cantidad de inmuebles, tierras y fincas agrícolas, que con los siglos habían acumulado la Iglesia Católica y los municipios. Con ello se pretendió además, solucionar el problema del ingente número de asalariados que trabajaban estas tierras sin posibilidad alguna de ser sus propietarios. La idea era perfecta, pero los resultados no lo fueron tanto. En especial en el apartado artístico, donde miles de obras de arte desaparecieron y muchos de los edificios quedaron abandonados y se arruinaron. En Medina de Rioseco, tan sólo sobrevivieron el convento de Santa Clara y el de San José. San Francisco pasó a ser parroquia y dependencias municipales, y Santo Domingo salvó su iglesia al ser adquirida por la nueva orden de los Claretianos. El resto de monasterios se derribaron y fueron usados como material de construcción para obras municipales y por la Confederación del Canal como cantera de piedras. Sus bienes artísticos fueron repartidos entre otros monasterios de la misma orden y las parroquias locales, y muchos de ellos acabaron en manos privadas que terminaron por venderlos a otros particulares.