El importante papel desempeñado por Medina de Rioseco en la Guerra de las Comunidades, convirtió a la ciudad en protagonista de numerosos hechos históricos del momento. Aunque quizá uno de los menos conocidos sea un combate ocurrido entre los vecinos de Palacios de Campos y un nutrido ejército de riosecanos.
En febrero de 1521, las tropas del bando comunero habían arrebatado al bando realista la villa de Torrelobatón, resultando arrasadas las propiedades que allí tenía el Almirante de Castilla Fadrique II Enríquez, partidario de Carlos V y corregente del Reino en su ausencia. La venganza decidieron llevarla a cabo los hermanos del Almirante, Alonso Enríquez, obispo de Osma, y Fernando Enríquez. Y la realizaron contra el pueblo de Palacios de Campos, que entonces se llamaba Palacios de Meneses, contaba con una población casi 1.000 habitantes y había tomado posición en el bando comunero.
Pocos días después de lo ocurrido, a principios del año 1521, los Enríquez formaron en Medina de Rioseco un pequeño ejército de 3.000 infantes y 150 caballos, que marchó sobre Palacios con la intención de saquear la villa. Enterados los del bando comunero de los proyectos de los hermanos del Almirante, decidieron enviar un aviso a los habitantes de Palacios, junto a 30 caballeros, que fueron a reforzar las defensas de la población. Llegadas a las murallas de Palacios las huestes de los Enríquez, solicitaron que les abrieran las puertas por las buenas y como los vecinos que la defendían (unos 400) se negaron por desconfiar de sus intenciones, aquellos les solicitaron que enviaran a dos delegados con los que hablar y exponer sus deseos de entrar en la población.
Los de Palacios enviaron a un cura y un alguacil. Pero al llegar ambos ante las tropas de los Enríquez, éstos los apresaron, desnudándolos y enviándolos en ropa interior de vuelta al pueblo junto con sus amanezas y órdenes. La burla encendió los ánimos de los de Palacios y comenzó un encarnizado combate entre uno y otro bando que en un principio parició que era favorable a los riosecanos. Tras más de cuatro horas de dura lucha y varios muertos y heridos, dos soldados del ejército de los Enríquez lograron llegar a la cima de la muralla y clavar allí dos banderas, siguiéndoles el resto con escalas con que trepar a los muros. Pero la labor de los ballesteros de Palacios lograron dar la vuelta a la tortilla, obligando a los de Rioseco a retirarse, no sin antes prender fuego a las puertas de la población, que fue apagado por las mujeres de la villa.
Envalentonados los de Palacios por la derrota sufrida por los de Rioseco, pero temiendo su venganza, enviaron una petición de socorro al líder comunero Juan de Padilla, a Juan de Mendoza, capitán de Valladolid y a la vecina población de Ampudia, para que les enviaran refuerzos. Los de la Junta decidieron enviar al mismo Juan de Mendoza con 50 escopeteros de Ampudia, que llegaron esa misma noche a Palacios.
Dos días después los Enríquez volvieron con su ejército sobre Palacios, desconociendo, al parecer, la ayuda recibida por sus vecinos y enemigos. Comenzó de nuevo un duro combate, pero los escopeteros de Ampudia causaron tantas bajas en el ejército realista, que éste tuvo que dar de nuevo media vuelta y regresar a Rioseco, no sin antes amenazar con volver de nuevo y vengar la ofensa.
Este relato lo recoge Fray Prudencio de Sandoval en su Historia de la vida y hechos del Emperador Carlos V. No sabemos que ocurrió después, pero podemos imaginarlo puesto que pocos meses más tarde fracasaba la rebelión comunera y sus líderes eran ajusticiados en Villalar. Fernando Enríquez heredó el señorío de Rioseco y el Almirantazgo de Castilla de su hermano Fadrique y Carlos V lo nombró, en agradecimiento por su apoyo en la Guerra de las Comunidades, primer duque de Medina de Rioseco. Cuando un siglo más tarde Fray Prudencio de Sandoval escribía su obra, parece ser que los de Palacios aún andaban ufanos por tal victoria y negaban la ayuda externa, atribuyéndose en exclusividad el mérito. Ante algunos comentarios críticos por el relato de Fray Prudencio, éste decidió finalizar la narración con esta frase: Y yo digo lo que dijo quien lo vio.